Gunnar Obolenski on u 25. a töötanud müügi, turunduse, tootearenduse ja juhtimise alal nii kaubandus, tootmise kui transpordi valdkonnas. Alates 2015 töötab Gunnar Selveris e-kaubanduse juhina. Eelnevad töökogemused on olnud seotud selliste kaubamärkidega nagu Sebe, Simple Express, Lux Express, Selveri Köök, Rakvere lihakombinaat, Gutta, Laima, Spilva, Finn Crisp, Danone, Kraft Foods.